1802 року вперше створено Міністерство народної освіти. Його очолив вихованець Києво-Могилянської академії, виходець із Стародубського повіту П.Завадовський. 1803 р. було оприлюднено „Попередні правила народної освіти”, а наступного року – „Статут навчальних закладів, підвідомчих університетам”. Згідно з цими документами нова система освіти складалась з 4-х типів навчальних закладів: приходське і повітове училище, гімназія, університет. Головне народне училище в Новгороді-Сіверському, згідно цих документів підлягало закриттю. Замість нього планували відкрити повітове училище. Директор училища І. Халанський шукає шляхи поліпшення навчального процесу та звертається у вищі інстанції з різними проектами.
В 1803 році він запропонував міністру освіти П. Завадовському та Малоросійському губернаторові князю О. Куракіну відкрити в Новгороді-Сіверському університет. Проект був схвалений, але ця ідея не знайшла свого втілення в життя.
В 1804 р. головний візитатор училищ Харківського навчального округу І.Тимковський, перевіривши заклад, дав йому високу оцінку і рекомендував перетворити в гімназію, яка офіційно була відкрита 1808 р. З перших років існування гімназія стає культурним осередком залишаючись тривалий час центром освіти не тільки Чернігівської, а й Полтавської, Курської, Могильовської та Орловської губерній. Головна заслуга у відкритті гімназії належить її першому директору – І.Халанському.
Високого авторитету гімназія набула в 30-ї роки ХІХ ст., коли її директором став І.Тимківський – доктор права та філософії, професор Харківського університету, член Британського та Гетингенського наукових товариств. Саме за нього гімназія вважалась одним з найкращих навчальних закладів країни, а її вихованці приймались до Харківського та Київського університетів без іспитів. З року в рік зростала кількість учнів: зі 160 в перші роки до 454 у 1838 році. Гімназія мала семирічний термін навчання. Спочатку вона розміщувалась у дерев’яному губернаторському домі, а в 1841-44 рр. для неї збудовано новий двоповерховий цегляний будинок.
Значення гімназії в житті міста важко переоцінити. Ще І.Тимковський зазначав, що невеличке місто над Десною все „ як би належало одній гімназії”. І не тільки тому, що багато хто з батьків пов’язував подальшу долю своїх дітей з одержанням гімназичної освіти. „Для бідного містечка, – згадував К.Ушинський, – гімназичне населення в чотириста душ було джерелом найголовніших вигод”.
У гімназії працювало чимало талановитих педагогів: Й.Самчевський – професор Чернігівської семінарії, П.Затеплинський – професор Харківського університету, М.Білевич, І. Лобойко та багато ін. В різні часи малювання та краснопис викладали випускники Академії мистецтв С.Кирилов, товариш Т. Шевченка по академії С.Алексєєв, учень І.Рєпіна А.Райлян.
Чимало випускників закладу стали відомими вченими, лікарями, письменниками, педагогами, військовими діячами. Серед них історик і природознавець, перший ректор Київського університету М.Максимович, письменник П.Куліш, педагог К.Ушинський, археолог і юрист Д.Самоквасов та ін.













